化學寶庫 - SN1和SN2反應－鑽石舞台

SN1反應就是黃色喵星人安靜的等，直到灰色喵星人離開它的安樂窩，然後阿黃占了灰色喵星人的家。舒坦。

SN2反應就是黃色喵星人從背面把灰色喵星人擠出去，強占灰喵的安樂窩。巴適。

1. SN1偏向單分子反應進程，底物決定了反應速率；SN2則是雙分子進程，取決於底物和親核試劑的濃度。

2. SN2的最大障礙是Steric Hindrance，SN1的最大障礙是碳正離子穩定性：

在SN2反應中，最大的障礙是位阻。由於SN2通過後方攻擊進行，因此僅在可進入空軌道的情況下，反應才會進行。在離去基團附近存在的基團越多，反應將越慢。這就是為什麼反應速率初級（最快）>次級>>三級（最慢）的原因。

在SN1反應中，最大的障礙是碳正離子穩定性。由於SN1反應的第一步是失去離去基團而生成碳正離子，因此反應速率將與碳正離子的穩定性成正比。碳正離子穩定性隨碳取代度的增加（叔>仲>>伯）以及共振而增加。

3. 能產生穩定的碳正離子的鹵代物更容易發生SN1反應（3>2>1)，而立體位阻更小的鹵代物更容易發生SN2反應(1>2>3)。

4. SN1反應通常用弱的親核試劑就可以了，但是SN2需要較強的親核試劑，如帶負電荷的試劑。

5. SN1反應通常在極性質子溶劑（如醇類）中進行，而SN2則在極性非質子溶劑中進行（如DMSO、DMF、MeCN、丙酮等）。極性非質子傳遞溶劑有利於SN2反應-這類溶劑如丙酮，DMSO，乙腈或DMF，其極性足以溶解底物和親核試劑，但不參與與親核試劑的氫鍵鍵合。SN1反應傾向於在極性質子溶劑（例如水，醇和羧酸）中進行，這些極性溶劑可穩定由於離去基團的丟失而導致的（帶電）碳正離子化。這些也往往是這些反應的親核試劑。

6. 當涉及立體中心時，SN2通常得到構型翻轉的產物。SN1反應容易產生消旋混合物。由於SN2通過背面進攻，立構中心會發生反轉。相反，SN1由於親核試劑可從平面碳正離子的任一表面進攻，因此保留和反轉將混合存在。