芳基或烯基鹵、三氟甲磺酸的芳基或烯基脂、碘鹽或者重氮鹽在Pd(Ⅱ)催化下與烯烴的偶聯反應。Heck於1968年率先報道此類鈀催化的偶聯反應的雛形，隨後Mizoroki和Heck分別於1971年和1972年分別報道這一偶聯反應。Heck隨後系統研究了這一反應，並把它發展成有機合成的適用方法，因而這一反應成為Heck反應，文獻中也有稱反應為Mizoroki-Heck反應。
反應機理
Heck反應的催化循環如圖所示。這是一般接受的機理。新的證據顯示反應涉及Pd(0)和Pd(Ⅱ)負離子中間體。
反應實例
Heck反應適應性很廣，所用的烯烴可以是簡單烯烴、芳基取代烯烴、親電性烯烴或N-烯基酰胺。鈀催化劑體系包含在整個催化循環中穩定鈀物種的配體（一般使用膦配體）、助親核試劑和鹼。一般採用Pd(OAc)2等二價鈀為催化劑，通過在反應中現場生成的Pd(0)作為活性催化物種（胺可作為還原劑）。Heck反應的立體化學特徵是形成E-式烯烴。
有機膦促進Heck反應，如果在極性溶劑，如DMF, HMPA, DMA, NMP等溶劑中進行，可降低催化劑用量。
重氮鹽作為芳基化試劑的優點是活性高，無需用價格昂貴的膦配體。
除烯烴外，非末端炔和聯烯也可以進行Heck類反應。
非對稱烯烴分子間交叉Heck反應的主要問題是區域選擇性，需要通過改變配體、鹼等反應條件獲得所需區域選擇性。相比之下，分子內反應由於分子的幾何限制，往往可得一種區域異構體，因為Heck反應被廣泛用於環的合成。
Heck反應可與其他鈀催化的反應串聯進行。
Heck反應在近十年的主要進展是不對稱催化的對映選擇性反應。BINAP等許多配體可用於催化不對稱Heck反應。
參考文獻
本文來自 Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms
and Synthetic Applications--Fifth Edition，有機人名反應——機理及應用 第四版
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