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有機硫族雜環結構廣泛存在於多種多樣的領域,其中環氧乙烷(oxirane)受到人們的廣泛研究,而且人們目前能夠得到環氧乙烷的各種不同立體異構體。相比而言,硫雜環丙烷(thiirane)的合成的關注或報道非常少。
有鑑於此,光州科學技術院Won-jin Chung、Jun-Ho Choi等報道發展了立體選擇性合成順式-硫雜環丙烷的普適性方法,這種合成方法通過勞森試劑(Lawesson reagent)與E,E-醛連氮(aldazine)N氧化物原位生成的反式-巰基羰基葉立德進行立體選擇性電化學成環實現。

本文要點

要點1.這種合成方法能夠以溫和的環境和較高的產率生成特定立體結構的順式-1,2-雙芳基硫雜環丙烷。
要點2.作者通過反應機理研究,驗證反應的反式-巰基羰基葉立德中間體,通過DFT計算模擬說明反應能夠實現優異立體選擇性。

Song, Sm., Jin, J., Choi, JH.et al.Synthesis ofcis-thiiranes as diastereoselective access to epoxide congeners via 4π-electrocyclization of thiocarbonyl ylides.Nat Commun13,4818 (2022)
DOI: 10.1038/s41467-022-32499-3
https://www.nature.com/articles/s41467-022-32499-3

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