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芳基膦化物在有機金屬催化反應及藥物化學中有着重要的應用，如何開發有效的方法選擇性構建芳基C-P鍵一直是有機合成的重要研究領域。傳統上，芳基膦化物的製備依賴於鹵化磷與有機金屬試劑的親核取代或過渡金屬催化的Arbuzov和Hirao交叉偶聯反應。由於這些反應通常需要使用昂貴的金屬催化劑、苛刻的反應條件以及有機磷試劑。因此，探索簡單易得的有機磷試劑和發展高效環保的構建芳基C-P鍵的方法十分有必要。

西北師範大學化學化工學院權正軍教授課題組長期致力於無機磷向有機磷的轉化及其衍生化反應研究（Org. Chem. Front. 2014, 1, 1128; Eur. J. Org. Chem. 2017, 37, 5546; Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 2382; New J. Chem. 2019, 43, 1531; Synlett. 2019, 30, 73; Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 4755）。

近日，該課題組使用新型低毒的N-芳基膦代甲酰胺類化合物與芳炔的加成反應，在無金屬催化下合成了一類具有重要應用的N,P-雙齒配體---N,P-二芳基膦代甲酰胺。與傳統的異氰酸酯的氫磷化反應相比，該方法具有無金屬催化、反應條件簡單、產物結構新穎多樣等優點。

（圖片來源：AsianJOC）

研究結果表明，N-芳基膦代甲酰胺和P-烷基-N-芳基膦代甲酰胺都能與芳炔順利反應，以中等產率得到相應的產物。使用不對稱取代的芳炔時，所得產物為區域選擇性的混合物。考慮到N,P-雙齒配體在有機金屬催化反應中的重要應用，使用此方法來製備具有應用潛力的N,P-二芳基膦代甲酰胺衍生物有望成為一種替代策略。

論文信息
Synthesis of P-Arylphosphinecarboxamide Derivatives by Addition of N-Arylphosphinecarboxamides with Aryne Precursors
Wen-Peng Wang, Xing-Hao Cui, Ming Li, Xi-Cun Wang, Zheng-Jun Quan
Asian Journal of Organic Chemistry
DOI: 10.1002/ajoc.202200124

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